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C2-symmetric bisamidines : chiral Brønsted bases catalysing the Diels-Alder reaction of anthrones

  • C2-symmetric bisamidines 8 have been tested as chiral Brønsted bases in the Diels- Alder reaction of anthrones and N-substituted maleimides. High yields of cycloadducts and significant asymmetric inductions up to 76% ee are accessible. The proposed mechanism involves proton transfer between anthrone and bisamidine, association of the resulting ions and finally a cycloaddition step stereoselectively controlled by the chiral ion pair.

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Verfasserangaben:Deniz AkalayGND, Gerd DürnerGND, Jan W. Bats, Michael GöbelORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hebis:30-57841
DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.4.28
ISSN:1860-5397
Pubmed-Id:https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18941500
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Beilstein journal of organic chemistry
Verlag:Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften
Verlagsort:Frankfurt, Main
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Fertigstellung:2008
Datum der Erstveröffentlichung:07.08.2008
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:25.09.2008
Freies Schlagwort / Tag:Asymmetric Catalysis; Bisamidines; Brønsted base; Diels- Alder reaction; Organocatalysis
Jahrgang:4
Ausgabe / Heft:28
Seitenzahl:6
Erste Seite:1
Letzte Seite:6
Bemerkung:
© 2008 Akalay et al; licensee Beilstein-Institut.
This is an Open Access article under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/2.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited. 
The license is subject to the Beilstein Journal of Organic Chemistry terms and conditions: (http://www.beilstein- journals.org/bjoc)
Quelle:Beilstein Journal of Organic Chemistry 2008, 4, No. 28. ; doi:10.3762/bjoc.4.28
HeBIS-PPN:205902820
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - Namensnennung 2.0

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