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Introducing LNAzo: more rigidity for improved photocontrol of oligonucleotide hybridization

  • Oligonucleotide-based therapeutics have made rapid progress in clinical treatment of a variety of disease indications. Since most therapeutic oligonucleotides serve more than just one function and tend to have a prolonged lifetime, spatio-temporal control of these functions would be desirable. Photoswitches like azobenzene have proven themselves as useful tools in this matter. Upon irradiation, the photoisomerization of the azobenzene moiety causes destabilization in adjacent base pairs, leading to a decreased hybridization affinity. Since the way the azobenzene is incorporated in the oligonucleotide is of utmost importance, we synthesized locked azobenzene C-nucleosides and compared their photocontrol capabilities to established azobenzene C-nucleosides in oligonucleotide test-sequences by means of fluorescence-, UV/Vis-, and CD-spectroscopy.
Metadaten
Verfasserangaben:Nikolai Michal GrebenovskyGND, Larita LumaORCiD, Patricia Müller, Alexander HeckelORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-792134
DOI:https://doi.org/10.1002/chem.201903240
ISSN:1521-3765
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Chemistry – a European journal
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Datum der Veröffentlichung (online):06.08.2019
Datum der Erstveröffentlichung:06.08.2019
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:23.10.2023
Freies Schlagwort / Tag:DNA; RNA; azo compounds; oligonucleotides; photochemistry
Jahrgang:25
Ausgabe / Heft:53
Seitenzahl:5
Erste Seite:12298
Letzte Seite:12302
Bemerkung:
This work was supported by the Deutsche Forschungsgesellschaft through SFB902 (Molecular Principles of RNA-based Regulation). Open access funding enabled and organized by Projekt DEAL.
HeBIS-PPN:516371169
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Sammlungen:Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International