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Darstellung und Eigenschaften von Nikotinamid-N1-β-ᴅ-gluco-pyranosyl-phosphat und Nikotinamidglucosid-Adenin-Dinucleotid

  • 1- (2̸.3′.4′-O-Triacetyl-1.β-D-glucopyranosyl) 3-carboxamido-pyridiniumchlorid wird aus α-1-Chlor-2.3.4-O-triacetyl-glucopyranose und Nikotinamid hergestellt. Die freie Hydroxylgruppe in 6-Stellung der Glucose wird mit Phosphoroxychlorid verestert. Durch Acylwanderung entsteht außerdem ein isomeres Produkt. Die Acetylgruppen lassen sich sauer verseifen. Durch Kondensation mit Adenosinmonophosphat erhält man ein Gemisch beider Nikotinamidglucosid-Adenin-Dinucleotid-Isomerer. Die Verbindungen sind trotz hoher Affinität zu nucleophilen Agentien auf Grund der sterischen Konfiguration enzymatisch inaktiv.

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Metadaten
Author:Christoph Wilhelm Wönckhaus, Manfred Helmut VolzGND, Gerhard PfleidererGND
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-713208
DOI:https://doi.org/10.1515/znb-1964-0603
ISSN:1865-7117
ISSN:0932-0776
Parent Title (German):Zeitschrift für Naturforschung, B
Publisher:Verlag der Zeitschrift für Naturforschung
Place of publication:Tübingen
Document Type:Article
Language:German
Date of Publication (online):2014/06/02
Year of first Publication:1964
Publishing Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Release Date:2023/07/13
Volume:19
Issue:6
Page Number:4
First Page:467
Last Page:470
HeBIS-PPN:512287279
Institutes:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
5 Naturwissenschaften und Mathematik / 57 Biowissenschaften; Biologie / 570 Biowissenschaften; Biologie
Sammlungen:Universitätspublikationen
Licence (German):License LogoCreative Commons - Namensnennung-Nicht kommerziell-Keine Bearbeitung 3.0