- Pyrazolyl-substituted 1,4-dihydroxybenzene and 1,4-dihydroxynaphthene derivatives have been synthesized by reaction of 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone, respectively, with pyrazole. Cyclovoltammetric measurements have shown that 1,4-benzoquinone possesses the potential to oxidize 2-(pyrazol-1-yl)- and 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene. The 2,5-bis(pyrazol-1-yl)- 1,4-dihydroxybenzene reacts with air to give quantitatively black insoluble 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4- quinhydrone. Black crystals of 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-quinhydrone suitable for X-ray diffraction were grown from methanol at ambient temperature (monoclinic C2/c). The poor yields of pyrazolylsubstituted 1,4-dihydroxybenzene and 1,4-dihydroxynaphthene derivatives can be explained by the formation of insoluble black quinhydrons in the reaction of benzoquinone and naphthoquinone with pyrazole. The dianions of 2-(pyrazol-1-yl)- and 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene react with oxygen to give the corresponding semiquinone anions. 2,5-Bis(pyrazol-1-yl)-1,4-benzoquinone shows two reversible one-electron reduction processes in cyclovoltammetric measurements, whereas pyrazolyl-substituted 1,4-dihdroxybenzene and -naphthene derivatives undergo irreversibile electrontransfer processes.
MetadatenVerfasserangaben: | Hans-Wolfram LernerORCiDGND, Günter MargrafGND, Tonia KretzGND, Olav SchiemannORCiD, Jan W. Bats, Gerd DürnerGND, Fabrizia Fabrizi de Biani, Piero ZanelloORCiD, Michael BolteORCiD, Matthias WagnerORCiD |
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URN: | urn:nbn:de:hebis:30:3-807323 |
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DOI: | https://doi.org/10.1515/znb-2006-0304 |
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ISSN: | 1865-7117 |
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ISSN: | 0932-0776 |
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Titel des übergeordneten Werkes (Deutsch): | Zeitschrift für Naturforschung, B |
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Verlag: | Verlag der Zeitschrift für Naturforschung |
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Verlagsort: | Tübingen |
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Dokumentart: | Wissenschaftlicher Artikel |
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Sprache: | Englisch |
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Datum der Veröffentlichung (online): | 02.06.2014 |
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Jahr der Erstveröffentlichung: | 2006 |
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Veröffentlichende Institution: | Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg |
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Datum der Freischaltung: | 26.01.2024 |
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Freies Schlagwort / Tag: | Crystal Structure; Hydroquinone; Quinhydrone; Redoxactive Ligands; Semiquinone |
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Jahrgang: | 61.2006 |
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Ausgabe / Heft: | 3 |
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Seitenzahl: | 13 |
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Erste Seite: | 252 |
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Letzte Seite: | 264 |
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Institute: | Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie |
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DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
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Sammlungen: | Universitätspublikationen |
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Lizenz (Deutsch): | Creative Commons - Namensnennung-Nicht kommerziell-Keine Bearbeitung 3.0 |
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