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Phosphoramidite building blocks with protected nitroxides for the synthesis of spin-labeled DNA and RNA

  • TEMPO spin labels protected with 2-nitrobenzyloxymethyl groups were attached to the amino residues of three different nucleosides: deoxycytidine, deoxyadenosine, and adenosine. The corresponding phosphoramidites could be incorporated by unmodified standard procedures into four different self-complementary DNA and two RNA oligonucleotides. After photochemical removal of the protective group, elimination of formic aldehyde and spontaneous air oxidation, the nitroxide radicals were regenerated in high yield. The resulting spin-labeled palindromic duplexes could be directly investigated by PELDOR spectroscopy without further purification steps. Spin–spin distances measured by PELDOR correspond well to the values obtained from molecular models.

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Verfasserangaben:Timo WeinrichGND, Eva A. JaumannGND, Ute Scheffer, Thomas F. PrisnerORCiD, Michael GöbelORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-468823
DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.14.133
ISSN:1860-5397
Pubmed-Id:https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30013683
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Beilstein journal of organic chemistry
Verlag:Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften
Verlagsort:Frankfurt, Main
Sonstige beteiligte Person(en):J. S. Dickschat
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Fertigstellung:2018
Datum der Erstveröffentlichung:26.06.2018
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:31.07.2018
Freies Schlagwort / Tag:EPR; PELDOR; TEMPO; oligonucleotide; photolabile protection
Jahrgang:14
Seitenzahl:7
Erste Seite:1563
Letzte Seite:1569
Bemerkung:
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HeBIS-PPN:43564744X
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
Wissenschaftliche Zentren und koordinierte Programme / Zentrum für Biomolekulare Magnetische Resonanz (BMRZ)
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Sammlungen:Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - Namensnennung 4.0

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