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Synthese und Charakterisierung substituierter Pyrazole und Chinoxalinderivate als potenzielle Inhibitoren des Tat-TAR-Komplexes von HIV-1

Synthesis and characterization of substituted pyrazoles and quinoxalinderivatives as potential inhibitors of the Tat-TAR-complex of HIV-1

  • Ein wichtiges Element zur Steuerung der Transkriptionseffizienz im Replikationszyklus des HI-Virus ist das Tat/TAR-System. Im Rahmen dieser Arbeit wurden einige kleine heterozyklische Verbindungen synthetisiert, die als potenzielle Inhibitoren des Tat-TAR-Komplexes von HIV-1 wirken sollten. Nach der Synthese des 1H-Pyrazol-3,4,5-triamin-sulfates sollte diese Verbindung dann in größere Strukturmotive eingebettet werden, von denen man sich erhoffte, dass sie in ihrer reduzierten Form in der Lage sein sollten, weitere H-Brücken zu benachbarten Basen der RNA auszubilden und dadurch die Affinität zu erhöhen. Es zeigte sich, dass die im Rahmen dieser Dissertation synthetisierten Phenazinderivate zwar alle mit Natriumdithionit reduziert werden konnten, diese Strukturen aber nicht luftstabil waren.
  • A very important element to control the efficiency of viral transcription in the life cycle of HIV-1 is the Tat/TAR-system. The main goal of this work was, starting from a structural assumption of the TAR-arginine amide complex, to design small heterocyclic molecules as potential inhibitors of the Tat-TAR-system. After the synthesis of 1H-pyrazol-3,4,5-triamine-sulfate the structural diversity should be enhanced. The reduced compounds should be able to form additional hydrogen bonds with the bases of the RNA to increase affinity. All the synthesised phenazines within this dissertation could be reduced with sodium dithionite, but it must be pointed out that these compounds were not stable in the air.

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Metadaten
Author:Gunther Seifert
URN:urn:nbn:de:hebis:30-52990
Referee:Michael W. Göbel, Joachim W. Engels
Advisor:Michael W. Göbel
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2008/03/04
Year of first Publication:2007
Publishing Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Granting Institution:Johann Wolfgang Goethe-Universität
Date of final exam:2008/02/22
Release Date:2008/03/04
Tag:HIV-1; Tat-TAR-complex; heterocycles; pyrazoles
GND Keyword:Heterozyklen; Pyrazole; Chinoxalinderivate; Phenazinderivate; Tat-TAR-Komplex; HIV-1
Page Number:244
HeBIS-PPN:195404661
Institutes:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
6 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / 61 Medizin und Gesundheit / 610 Medizin und Gesundheit
Licence (German):License LogoDeutsches Urheberrecht