Asymmetrische Synthese von α-Alkylcarbonsäuren [Alpha-Alkylcarbonsäuren] über N-Acyl-Dihydropyrazine sowie Studien zur Selbstreproduktion chiraler Zentren an Bislactimethern
- Über Dihydropyrazine vom Typ 13 sind nach Deprotonierung mit KHMDS in Position C-2' und Umsetzung mit Elektrophilen Dihydropyrazine des Typs 41 zu 74-80 % mit Diastereoselektivitäten von 57-67 % d.e. zugänglich. Dihydropyrazine vom Typ 41 sind Vorstufen für ce-Alkyl-Carbonsäuren und liefern bei der Hydrolyse mit Kallum-rert.-Butanolat/Wasser Carbonsäuren 42 zu 90 %. Die Hydrolyse verläuft racemisierungsfrei. Der chirale Hilfsstoff 3a kann zurückgewonnen werden. Die Q-silylgeschlitzten Dihydropyrazine 68a,b sind hochdiastereoselektiv baseninduziert zu Dihydropyrazinen der Typen 70, 71 alkylierbar. Die Dihydropyrazine 74 liefern über eine Retro-Aldolreaktion bei der Umsetzung mit Kalium-tert-Butanolat unter Selbstreproduktion des stereogenen Zentrums an C-2 diastereoselektiv die Dihydropyrazine 77 in Ausbeuten von 55 - 60 % (d.e.= 56 75 %).
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| Author: | Werner Baussmerth |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hebis:30-1136075 |
| Place of publication: | Göttingen |
| Referee: | Lutz Fitjer, Helmut Lackner |
| Advisor: | Ulrich Groth |
| Document Type: | Doctoral Thesis |
| Language: | German |
| Date of Publication (online): | 2009/11/16 |
| Year of first Publication: | 1991 |
| Publishing Institution: | Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg |
| Granting Institution: | Georg-August Universität |
| Date of final exam: | 1991/10/25 |
| Release Date: | 2009/11/16 |
| Page Number: | 110 |
| Last Page: | 97 |
| Note: | Signatur: SD 141/692 ; zugl. Göttingen, Univ., Diss., 1991 |
| Source: | Göttingen, Univ., Diss., 1991 |
| HeBIS-PPN: | 246637838 |
| Dewey Decimal Classification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Licence (German): |  Deutsches Urheberrecht |
