Biologische Hochschulschriften (Goethe-Universität)
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Terpene bilden mit mehr als 81.000 Verbindungen die größte Klasse der Naturstoffe. Nichtsdestotrotz wird ihre strukturelle Vielfalt durch die Isoprenregel begrenzt. Diese besagt, dass alle primären Terpensynthaseprodukte aus Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen hervorgehen. Ihre Produkte sind somit kanonisch, da sie durch ein Vielfaches von fünf Kohlenstoffatomen dargestellt sind. In dieser kumulativen Arbeit wird die mikrobielle Produktion einer Vielzahl neuartiger nicht-kanonischer Terpene beschrieben und somit der chemische Strukturraum von Terpenoiden über die Grenzen der Isoprenregel hinaus erweitert. Um dies zu erreichen, wurden in verschiedenen Ansätzen die Gene des Mevalonatwege, einschließlich einer IPP-Isomerase gemeinsam mit verschiedenen Prenylpyrosphosphat-Methyltransferasen und Terpensynthasen in E. coli exprimiert und die Produktspektren der Biosynthesewege detailliert untersucht.
Ein breites Spektrum neuer C11-Terpene wurde als Nebenprodukt der bakteriellen 2-Methylisoborneol- oder 2-Methylenbornansynthasen entdeckt. Neben elf bekannten konnten 24 neuartige C11-Terpene nachgewiesen werden, die bisher noch nicht als Terpensynthase-Produkte beschrieben wurden. Vier davon, 3,4-Dimethylcumol, 2-Methylborneol und die beiden Diastereomere von 2-Methylcitronellol, konnten identifiziert werden. Außerdem wurde das C16-Terpen 6-Methylfarnesol als Produkt identifiziert.
Die Produktselektivität einer C11-Terpensynthasen, die 2 Methylenbornansynthase aus Pseudomonas fluorescens, wurde durch einen semirationalen Protein-Engineering-Ansatz verändert. Aminosäuren des aktiven Zentrums mit Einfluss auf die Produktselektivität wurden identifiziert. Entsprechende Varianten des Enzyms führen zu gänzlich veränderten Produktspektren. So wurden neue Einblicke in die Struktur-Funktions-Beziehung für C11-Terpensynthasen gewonnen und bisher unzugängliche nicht-kanonische Terpene produziert.
Eine IPP-Methyltranferase wurde identifiziert und charakterisiert, die den C5-Baustein der Terpenbiosynthese in eine Vielzahl von C6- und C7-Prenylpyrophosphate umwandelt. Die heterologe Expression in E. coli gemeinsam mit anderen Genen der Terpenbiosynthese erweitert das potenzielle Terpensynthase-Substratspektrum außerdem um C11-, C12-, C16- und C17 Prenylpyrosphopshate. Darüber hinaus konnten polymethylierte C41-, C42-und C43-Carotinoide synthetisiert werden. So wurde die Terpenbiosynthese durch die Modifikation ihrer Bausteine erweitert und neue ungewöhnliche Terpene produziert.