A chiral analog of the bicyclic guanidine TBD : synthesis, structure and Brønsted base catalysis

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Starting from (S)-β-phenylalanine, easily accessible by lipase-catalyzed kinetic resolution, a chiral triamine was assembled by a reductive amination and finally cyclized to form the title compound 10. In the crystals of the guanidinium benzoate salt the six membered rings of 10 adopt conformations close to an envelope with the phenyl substituents in pseudo-axial positions. The unprotonated guanidine 10 catalyzes Diels–Alder reactions of anthrones and maleimides (25–30% ee). It also promotes as a strong Brønsted base the retro-aldol reaction of some cycloadducts with kinetic resolution of the enantiomers. In three cases, the retro-aldol products (48–83% ee) could be recrystallized to high enantiopurity (≥95% ee). The absolute configuration of several compounds is supported by anomalous X-ray diffraction and by chemical correlation.

Metadaten
Verfasserangaben:	Mariano Goldberg, Denis Sartakov, Jan W. Bats, Michael Bolte ORCiD, Michael Göbel ORCiD GND
URN:	urn:nbn:de:hebis:30:3-445417
DOI:	https://doi.org/10.3762/bjoc.12.176
ISSN:	1860-5397
Pubmed-Id:	https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27829893
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):	Beilstein journal of organic chemistry
Verlag:	Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften
Verlagsort:	Frankfurt, Main
Sonstige beteiligte Person(en):	M. Rueping
Dokumentart:	Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:	Englisch
Jahr der Fertigstellung:	2016
Datum der Erstveröffentlichung:	19.08.2016
Veröffentlichende Institution:	Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:	05.12.2017
Freies Schlagwort / Tag:	absolute configuration; anthrone; cycloaddition; kinetic resolution; lipase
Jahrgang:	12
Seitenzahl:	7
Erste Seite:	1870
Letzte Seite:	1876
Bemerkung:	License and Terms: This is an Open Access article under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.
HeBIS-PPN:	424939096
Institute:	Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
DDC-Klassifikation:	5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Sammlungen:	Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):	Creative Commons - Namensnennung 4.0

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