The 9H-9-borafluorene dianion: a surrogate for elusive diarylboryl anion nucleophiles
- Double reduction of the THF adduct of 9H-9-borafluorene (1⋅THF) with excess alkali metal affords the dianion salts M2[1] in essentially quantitative yields (M=Li–K). Even though the added charge is stabilized through π delocalization, [1]2− acts as a formal boron nucleophile toward organoboron (1⋅THF) and tetrel halide electrophiles (MeCl, Et3SiCl, Me3SnCl) to form B−B/C/Si/Sn bonds. The substrate dependence of open-shell versus closed-shell pathways has been investigated.
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| Verfasserangaben: | Jannik Gilmer, Hendrik Budy, Thomas Kaese, Michael BolteORCiD, Hans-Wolfram LernerORCiDGND, Matthias WagnerORCiD |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hebis:30:3-638237 |
| DOI: | https://doi.org/10.1002/anie.201914219 |
| ISSN: | 1521-3773 |
| Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | Angewandte Chemie |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Dokumentart: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Veröffentlichung (online): | 13.12.2019 |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 13.12.2019 |
| Veröffentlichende Institution: | Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg |
| Datum der Freischaltung: | 08.03.2022 |
| Freies Schlagwort / Tag: | boron; boryl anions; nucleophilic substitution; radical reactions; umpolung |
| Jahrgang: | 59 |
| Ausgabe / Heft: | 14 |
| Seitenzahl: | 5 |
| Erste Seite: | 5621 |
| Letzte Seite: | 5625 |
| HeBIS-PPN: | 493367985 |
| Institute: | Biochemie, Chemie und Pharmazie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Sammlungen: | Universitätspublikationen |
| Lizenz (Deutsch): |  Creative Commons - Namensnennung-Nicht kommerziell - Keine Bearbeitung 4.0 |
