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A one-pot multistep cyclization yielding thiadiazoloimidazole derivatives

  • A versatile synthetic procedure is described to prepare the benzimidazole-fused 1,2,4-thiadiazoles 2a–c via a methanesulfonyl chloride initiated multistep cyclization involving the intramolecular reaction of an in-situ generated carbodiimide with a thiourea unit. The structure of the intricate heterocycle 2a was confirmed by single-crystal X-ray analysis and its mechanism of formation supported by DFT computations.
Metadaten
Verfasserangaben:Debabrata Samanta, Anup Rana, Jan W. Bats, Michael Schmittel
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-373620
DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.10.317
ISSN:1860-5397
Pubmed-Id:https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25670969
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Beilstein journal of organic chemistry
Verlag:Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften
Verlagsort:Frankfurt, Main
Sonstige beteiligte Person(en):D. O'Hagan
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Fertigstellung:2014
Datum der Erstveröffentlichung:15.12.2014
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:25.04.2015
Freies Schlagwort / Tag:1,2,4-thiadiazoles; DFT; carbodiimide; cyclization; dithiourea
Jahrgang:10
Seitenzahl:8
Erste Seite:2989
Letzte Seite:2996
Bemerkung:
Copyright © 2014, Samanta et al; licensee Beilstein-Institut. This is an Open Access article under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/2.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited. The license is subject to the Beilstein Journal of Organic Chemistry terms and conditions: (http://www.beilstein-journals.org/bjoc)
HeBIS-PPN:369146077
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Sammlungen:Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - Namensnennung 2.0

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