Synthese heteroatom-dotierter Phenalene
- In dieser Arbeit konnte 1,8-Diborylnaphthalin (11) präparativ in einer Stufe und 65% Ausbeute aus dem literaturbekannten Boronsäureanhydrid 9 dargestellt werden. 11 ist das zweite bekannte, aromatisch verbrückte Derivat des Diborans B2H6. 11 kann als Startverbindung für eine Reihe strukturverwandter BNB-dotierter Phenalenderivate verwendet werden. Dazu werden zwei der vier Bor-gebundenen Protonen durch die Umsetzung mit einem Mesitylgrignard und Trimethylsilylchlorid substituiert. Die Umsetzung mit Wasser bzw. Aminen liefert BOB- bzw. BNB-Phenalene unter Freisetzung von elementarem Wasserstoff. Alle, auf diese Weise dargestellten Verbindungen, zeigen reversible Redoxeigenschaften und Photolumineszenz mit zum Teil besonders scharfen Emissionssignalen mit Halbhöhenbreiten von bis zu 31 nm. Zusätzlich wurden drei analoge Vertreter einer NBN-Phenalen Spezies dargestellt und charakterisiert. Die entgegengesetzte Dotierung äußert sich in einem grundlegend verschiedenem Redoxverhalten. Abschließend wurde die Reduktion des BNB-Phenalens 22 untersucht. Dabei gelang es das Radikal K[32] zu charakterisieren und seine Abbaureaktion in THF aufzuklären.
Author: | Julian Gerhard MassothGND |
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URN: | urn:nbn:de:hebis:30:3-690447 |
DOI: | https://doi.org/10.21248/gups.69044 |
Place of publication: | Frankfurt am Main |
Referee: | Matthias WagnerORCiD, Michael GöbelORCiDGND |
Advisor: | Matthias Wagner |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | German |
Date of Publication (online): | 2022/08/12 |
Year of first Publication: | 2022 |
Publishing Institution: | Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg |
Granting Institution: | Johann Wolfgang Goethe-Universität |
Date of final exam: | 2022/07/26 |
Release Date: | 2022/09/01 |
Tag: | Phenalen, Heteroatom-Dotiert |
Page Number: | 394 |
HeBIS-PPN: | 498805344 |
Institutes: | Biochemie, Chemie und Pharmazie |
Dewey Decimal Classification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Sammlungen: | Universitätspublikationen |
Licence (German): | Deutsches Urheberrecht |