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Crystal structure of the 1,3,6,8-tetra­aza­tri­cyclo[4.3.1.13,8]undecane (TATU)–4-nitro­phenol (1/2) adduct : the role of anomeric effect in the formation of a second hydrogen-bond inter­action

  • In the title ternary co-crystalline adduct, C7H14N4·2C6H5NO3, mol­ecules are linked by two inter­molecular O—H⋯N hydrogen bonds, forming a tricomponent aggregates in the asymmetric unit. The hydrogen-bond formation to one of the N atoms is enough to induce structural stereoelectronic effects in the normal donor→acceptor direction. In the title adduct, the two independent nitro­phenol mol­ecules are essentially planar, with maximum deviations of 0.0157 (13) and 0.0039 (13) Å. The dihedral angles between the planes of the nitro group and the attached benzene rings are 4.04 (17) and 5.79 (17)°. In the crystal, aggregates are connected by C—H⋯O hydrogen bonds, forming a supra­molecular dimer enclosing an R66(32) ring motif. Additional C—H⋯O inter­molecular hydrogen-bonding inter­actions form a second supra­molecular inversion dimer with an R22(10) motif. These units are linked via C—H⋯O and C—H⋯N hydrogen bonds, forming a three-dimensional network.

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Verfasserangaben:Augusto RiveraORCiD, Héctor Jairo OsorioORCiD, Juan Manuel Uribe, Jaime Ríos-MottaORCiD, Michael BolteORCiD
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-392359
DOI:https://doi.org/10.1107/S2056989015019659
ISSN:2056-9890
Titel des übergeordneten Werkes (Deutsch):Acta crystallographica. Section E, Crystallographic communications, 71.2015, S. 1356-1360
Verlag:International Union of Crystallography
Verlagsort:Chester
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Fertigstellung:2015
Jahr der Erstveröffentlichung:2015
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:29.01.2016
Freies Schlagwort / Tag:cocrystalline adducts; crystal structure; hydrogen bonding
Jahrgang:71
Seitenzahl:11
Erste Seite:1356
Letzte Seite:1360
Bemerkung:
This is an open-access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution (CC-BY) Licence http://creativecommons.org/licenses/by/2.0/uk/legalcode , which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original authors and source are cited.
HeBIS-PPN:376980710
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Sammlungen:Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - Namensnennung 2.0