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Genetic code expansion facilitates position‐selective labeling of rna for biophysical studies

  • Nature relies on reading and synthesizing the genetic code with high fidelity. Nucleic acid building blocks that are orthogonal to the canonical A‐T and G‐C base‐pairs are therefore uniquely suitable to facilitate position‐specific labeling of nucleic acids. Here, we employ the orthogonal kappa‐xanthosine‐base‐pair for in vitro transcription of labeled RNA. We devised an improved synthetic route to obtain the phosphoramidite of the deoxy‐version of the kappa nucleoside in solid phase synthesis. From this DNA template, we demonstrate the reliable incorporation of xanthosine during in vitro transcription. Using NMR spectroscopy, we show that xanthosine introduces only minor structural changes in an RNA helix. We furthermore synthesized a clickable 7‐deaza‐xanthosine, which allows to site‐specifically modify transcribed RNA molecules with fluorophores or other labels.

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Verfasserangaben:Andreas Jürgen HegeleinGND, Diana Müller, Sylvester GrößlGND, Michael GöbelORCiDGND, Martin HengesbachORCiDGND, Harald SchwalbeORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hebis:30:3-565074
DOI:https://doi.org/10.1002/chem.201904623
ISSN:1521-3765
Titel des übergeordneten Werkes (Deutsch):Chemistry - a European journal
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Fertigstellung:2020
Datum der Erstveröffentlichung:06.11.2019
Veröffentlichende Institution:Universitätsbibliothek Johann Christian Senckenberg
Datum der Freischaltung:29.10.2020
Jahrgang:26.2020
Seitenzahl:11
Erste Seite:1800
Letzte Seite:1810
HeBIS-PPN:472517694
Institute:Biochemie, Chemie und Pharmazie / Biochemie und Chemie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
5 Naturwissenschaften und Mathematik / 57 Biowissenschaften; Biologie / 570 Biowissenschaften; Biologie
Sammlungen:Universitätspublikationen
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - Namensnennung 4.0